近日，西安交通大學(xué)化學(xué)學(xué)院教授張彥峰、副教授焦佼聯(lián)合濟(jì)南大學(xué)教授聶永開發(fā)了一種高度立體選擇性的手性碳硼烷衍生物的不對(duì)稱合成方法。該方法采用商品化的起始材料，能夠通過兩步一鍋法精確構(gòu)建光學(xué)純手性毗鄰橋聯(lián)碳硼烷衍生物，實(shí)現(xiàn)10克以上的規(guī)模化制備，且無需手性HPLC（高效液相色譜）分離。
論文發(fā)表在《美國化學(xué)會(huì)志》（Journal of the American Chemical Society）上。
圓偏振發(fā)光（CPL）小分子因具有精準(zhǔn)可調(diào)的結(jié)構(gòu)、明確的構(gòu)效關(guān)系、易于揭示發(fā)光機(jī)制等優(yōu)點(diǎn)成為手性發(fā)光材料領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。研究者近年來一直致力于開發(fā)兼具高發(fā)光不對(duì)稱因子（glum）和高發(fā)光量子產(chǎn)率（ΦPL）的“雙提升”新型手性分子，然而大多數(shù)手性結(jié)構(gòu)的圓偏振發(fā)光（CPL）小分子衍生物面臨著官能團(tuán)多樣性缺乏、合成步驟冗長、拆分效率低下等原因帶來的規(guī)?；苽洳蛔悖M(jìn)而限制了人們對(duì)其構(gòu)效關(guān)系的深度研究。
手性毗鄰橋聯(lián)碳硼烷：協(xié)同可規(guī)模合成及圓偏振發(fā)光增強(qiáng)。西安交通大學(xué)供圖 盡管近年來碳硼烷衍生物的發(fā)光特性已經(jīng)得到了廣泛研究，但碳硼烷基手性發(fā)光化合物的開發(fā)及其手性特性的探索與上述挑戰(zhàn)是一致的，圓偏振發(fā)光手性小分子的探索仍然長期受制于復(fù)雜的合成路線及缺乏高效的大規(guī)模制備方法。因此，開發(fā)簡(jiǎn)潔且環(huán)保的不對(duì)稱合成方法以實(shí)現(xiàn)對(duì)光學(xué)純碳硼烷衍生物的可擴(kuò)展和多樣化制備對(duì)于其光電性質(zhì)和構(gòu)效關(guān)系的研究至關(guān)重要。
在將共軛發(fā)色團(tuán)引入該結(jié)構(gòu)之后，獲得了一系列性能優(yōu)異的CPL活性分子。而且，將碳硼烷引入手性橋聯(lián)結(jié)構(gòu)中顯著增強(qiáng)了發(fā)光化合物的ΦPL（最大提高30%）和glum（最大提高至9倍），這也是首次發(fā)現(xiàn)碳硼烷對(duì)化合物發(fā)光行為的“雙提升”現(xiàn)象。應(yīng)用其中一種手性發(fā)光化合物，在水相中實(shí)現(xiàn)了對(duì)幾種氨基酸的良好對(duì)映選擇性熒光識(shí)別。
本研究為多種手性碳硼烷衍生物的立體選擇性大規(guī)模制備提供了一種有效可行的合成路線。在光物理和手性識(shí)別中的應(yīng)用突出了這種手性毗鄰橋聯(lián)結(jié)構(gòu)的多重功能，為在高分子化學(xué)、藥物化學(xué)和光電子學(xué)等領(lǐng)域開發(fā)手性材料提供了重要支持。
相關(guān)論文信息：https://doi.org/10.1021/jacs.5c03381
本文鏈接：http://www.enbeike.cn/news-8-5850-0.html中國團(tuán)隊(duì)破解手性發(fā)光材料量產(chǎn)難題
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